To byłby dla mnie zaszczyt, gdybyś złamała mi serce.

Podobnie jak inni krzyżowcy Boemund ślubował pomodlić się w kościele Świętego Grobu i niedopełnienie tego ślubu ogromnie szkodziło jego dobremu imieniu. Kiedy więc nadarzyła się okazja odbycia pielgrzymki razem z Daimbertem i utworzenia z nim wspólnego frontu, postanowił nie wypuścić takiej szansy z rąk. Trzeba było się również zająć sprawą przyszłości Jerozolimy. Gotfryd nie miał potomka, coraz bardziej szwankował na zdrowiu. Legat papieski mógł mieć decydujący wpływ na wybór następcy, a ponadto rozsądek wskazywał, że należało osobiście rozejrzeć się w panującej tam sytuacji. Ogłoszono oficjalnie, że Daimbert i Boemund opuszczą Antiochię późną jesienią, aby święta Bożego Narodzenia spędzić w Świętym Mieście.25 279 Dowiedziawszy się o tym, Baldwin przysłał zawiadomienie z Edessy, że pragnie przyłączyć się do ich pielgrzymki. On również postanowił dopełnić ślubów krzyżowych, uznał bowiem, że może sobie pozwolić na chwilową nieobecność w Edessie. Ponadto, rzecz oczywista, we wspólnym interesie uczestników leżało, by pielgrzymka była możliwie najliczebniejsza. Baldwin także interesował się żywo kwestią następstwa po Gotfrydzie. Był rodzonym bratem Gotfryda i jego najbliższym krewnym na Wschodzie - Eustachy z Boulogne prawdopodobnie opuścił Palestynę wkrótce po Robercie z Flandrii - i ambicjami nie ustępował Boemundowi. Być może Boemund żałował w przyszłości, że zgodził się na jego udział w pielgrzymce. Z Boemundem i Baldwinem udali się w drogę wszyscy żołnierze, 282 których mogli zabrać bez uszczerbku dla bezpieczeństwa swoich posiadłości, oraz bardzo dużo kobiet. Wedle Fulchera z Chartres rzesza ta liczyła dwadzieścia pięć tysięcy osób26. Pątnicy wyruszyli z Antiochii w pierwszych dniach listopada. Boemund i Daimbert wybrali drogę prowadzącą wybrzeżem, ponieważ flota pizańska osłaniała ich flankę. W czasie przemarszu przez okolicę Laodycei Rajmund odmówił im dostarczenia prowiantu. Na trochę dłuższy postój zatrzymali się w Bulunjasie, nieco dalej na południe, aby poczekać tam na Baldwina, który przybył do Antiochii już po opuszczeniu miasta przez Boemunda, ale którego Rajmund przyjął w Laodycei z większą uprzejmością. Mieszkańcy Bulunjasu, chrześcijanie obrządku greckiego, którzy uważali się niewątpliwie za poddanych cesarza, byli niezadowoleni z przybycia pielgrzymów i z premedytacją nie okazali im pomocy w uzyskaniu żywności. Już na następnym etapie zapanował wśród pątników głód. Tortosa, obok której przemaszerowali z końcem miesiąca, znalazła się ponownie w rękach muzułmanów, garnizon tego miasta napadał i zabijał każdego, kto został w tyle za główną kolumną pielgrzymów. W okolicy Tortosy nie zdobyto żadnego prowiantu, niewiele lepiej powiodło im się w emiracie Trypolisu, gdzie za chleb żądano cen tak wysokich, że na kupno mogli sobie pozwolić tylko ludzie bogaci. Pielgrzymi pożywili się trochę miąższem trzciny cukrowej, którą hodowano w okolicy Tortosy, ale choć ta nieznana roślina wielce ich zaciekawiła, to jednak było to zbyt mało na ich potrzeby. Grudzień okazał się nadspodziewanie zimny, deszcze padały bez ustanku. Śmiertelność wśród ludzi starych i słabszej konstytucji była ogromna, większość zwierząt jucznych pozdychała. Mimo tych przeciwności posuwali się naprzód, nie zatrzymując się nigdzie dłużej, niż było to konieczne. W połowie grudnia dotarli do Cezarei Nadmorskiej, gdzie można już było kupić żywność, a w dniu 21 grudnia stanęli w Jerozolimie.27 Gotfryd był wielce rad z ich przybycia. Cierpiał na dotkliwy brak ludzi i liczył na to, że wielu z nich uda mu się namówić na osiedlenie w Palestynie, miał bowiem teraz możliwość zaoferowania im posiadłości ziemskich. Pod tym względem powiodło mu się całkiem nieźle. Kiedy Boemund i Baldwin wybierali się w drogę powrotną na północ, wielu rycerzy i wojowników zdecydowało się pozostać w Palestynie. W wyniku klęski pod Askalonem -mimo że w miastach nadmorskich, z wyjątkiem Jafy, dzięki zapewnieniu im bezpieczeństwa przez flotę egipską nadal rezydowali namiestnicy fatymidzcy - Egipcjanie stracili władzę zarówno nad wyżyną Judei, jak i Samarią. Ludność tamtejszych wiosek składała się głównie z chrześcijan, biernej społeczności drobnych rolników, którym od wielu pokoleń nie wolno było nosić broni i których muzułmańscy dziedzice wyzyskiwali bez skrupułów, gdy tylko władza centralna przeżywała okres słabości